İster ruhunu açan bir sanatçı ister yıldızlaşan bir yapımcı rolünü üstlensin, Bleachers grubunun solisti bütünlüğünü korumaya çalışıyor. Ed Sheeran hakkında değerlendirmelerde bulunan sanatçı, yüksek riskli albümlerde çalışmayı neden sevdiğini ve evliliğinin bitişini sahnede şarkı söyleyerek anlatmaktan neden asla vazgeçmeyeceğini anlatıyor. Bleachers grubuyla ABD turnesindeyken Denver'daki bir otelin restoranında oturan Jack Antonoff omuzlarını silkiyor. “İnsanların beni çözmek için yoğun bir çabası var” diye kaşlarını çatıyor ve “Bunun nereden geldiğini gerçekten bilmiyorum çünkü her şeyi açıklamaya devam ediyorum” diyor.
Haklı da. Son 12 yıldır Bleachers, Antonoff'un son derece kişisel ve açık sözlü şarkılarıyla dolu arka arkaya albümler yayınladı. Son derece kişisel ve açık sözlü olmak zaten tüm meseleydi. Antonoff daha önce, 2011 çıkışlı single'ları We Are Young ile devasa bir başarı yakalayan pop-rock grubu Fun'da gitaristlik yapmıştı. ABD'de tek başına 10 milyon kopya satan bir şarkının ortak yazarı olmasına rağmen Antonoff, bu deneyimden "nefret ettiğini" söylüyor çünkü "lider ben değildim, kelimeler bana ait değildi ve yarın aniden ölsem hayat hikayem olacak bir şarkı yazmam gerekiyordu".


